В волшебном лесу Винни-Пух с друзьями готовятся встретить Рождество. Винни-Пух принес домой ёлку и все лесные жители пришли к нему, чтобы нарядить её. Чуть позже к ним присоединился Кристофер Робин, чтобы все дружно могли написать письмо Санта Клаусу. Когда письмо было написано, и все высказали Санта Клаусу свои пожелания, его запечатали и отправили по ветру на северный полис. Правда, вечером Пятачок вспомнил, что его друг Винни забыл оставить свое пожелание подарка. Друзья отправляются вслед за письмом и к счастью находят его, зацепившимся за ветку дерева. Когда письмо возвращают в лес и Винни дописывает свое пожелание подарка, повторно отправить письмо не получается! Ветром его обратно приносит в дом Пуха. Медвежонок очень переживает, что его друзья так и не получат подарки и тогда вместе с Хрюней они решают нарядить Пуха Сантой и подарить подарки от его имени. Правда обман раскрывается, и тогда Пух самоотверженно решает лично пойти на северный полис, чтобы вручить письмо Санте лично в руки.
